芳六重组

[拼音]：fangliuchongzu

[外文]：aromatic sextet

又称芳香性六隅体。指大多数芳香族化合物的六个π电子的闭合环，其芳香性与此有关。

最早认为芳香性应包括较大的共振能；对光、热的稳定性；不易发生加成反应；易发生取代反应等。现在认为是维持产生环电流的能力。

1865年F.A.凯库勒首先提出苯的正六边形结构的假设，即六个碳原子形成一个单键、双键交替排列的正六边形。这个假设成功地把碳四价理论应用于苯，但它无法解释六个碳等价的现象，也无法解释苯的低氢化热。以后又有不少学者用各种不同的模型来解释苯的特性，但都不能很圆满地解释上述苯的特性。为了表示苯分子中六个π电子的共轭及其稳定性，文献中经常用正六边形加入一个圆圈来表示，这就是芳六重组。根据芳六重组理论，萘只有一个芳六重组（见结构式a或b），为使两个式子对称，假定六重组中的两个电子可以从一个环中流到另一个环中，如c中的箭头所示。

后来，E.克莱尔等人的大量工作证明，与脂肪族异构体相类似，线型(g)和角型(e)的苯并芳香烃的性质也不同。如果并环数目相同，但芳六重组数目不同，则芳六重组数目越多的异构体，其分子的共振能就越大，紫外吸收的波长就越短，其局部的双键特征往往就越明显。例如化合物e的共振能比g大7～12千卡，e的中心环上的双键具有明显的不饱和性质。化合物d、f、i、j、k的紫外吸收光谱波长λ越来越短。

如果并环的数目增多，但芳六重组的数目保持不变，则类苯的特性减少，整个化合物虽仍有芳香性，但稳定性却降低，紫外光谱出现有规则的红移。例如化合物 h、l、m，它们的紫外吸收波长明显地红移，并且波长的倒数与并环数之间的关系遵循同系线性规律。

参考书目

1. E.Clar，The Aromatic Sextet，John Wiley & Sons，New York， 1972.

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芳六重组百科介绍

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